Ванилин состав: Ванилин — описание, состав, калорийность и пищевая ценность
| ||||||||||||||||||||||
Полученная в ходе этой реакции ванилилминдальная кислота окисляется и декарбоксилируется с образованием ванилина
Было принято решение получать ванилин из лигнин-содержащих отходов, образующихся при работе целлюлозных заводов.
Ванилин.
Полезные свойства, состав, вред и противопоказания
Нежнейший аромат этого прекрасного растения придаст изысканные и яркие нотки парфюму, свежей выпечке и благородному коньяку. Ванилин позволяет расслабиться и снять нервное напряжение.
Большинство людей подразумевает под ванилином порошок, состоящий из иглообразных бесцветных кристаллов с характерным ярко выраженным ароматом и вкусом ванили. Однако это вещество можно обнаружить не только в родственном растении с одноименным названием, но в других представителях флоры, например в тростниковом сахаре. Ванилин в достаточно большом количестве можно найти в картофельной шелухе, перуанском бальзаме, спирте-сырце и росном ладане.
В настоящее время существуют такие формы ванильного порошка, которые являются наиболее дорогими пряностями в мире. Такое обстоятельство связано в первую очередь со сложностями выращивания растения – ведь плодоносит лишь половина цветков, а остальные нуждаются в искусственном опылении. К тому же процесс выработки данного вещества технологически сложный и продолжительный.
Являясь заменителем, ванилин не способен передать всю гамму изысканного аромата настоящей ванили.
Орхидеи с плодами ванили произрастают в Мехико, являющемся исторической родиной растения. В нынешнее время, растение из которого получают ароматную приправу, можно повстречать в тропических лесах, расположившихся по всему земному шару. Главный производитель натурального ванилина – остров Мадагаскар. Собирают плоды ванили еще в недозрелом состоянии. В таком виде они пока еще не обладают знакомым ароматом, но ванилин в них содержится в форме гликозида. После сбора плоды выдерживаются некоторое время до возникновения у них выраженного аромата.
Мировой спрос на этот продукт значительно превышает то количество, которое можно получить естественным путем. Поэтому со временем люди научились воспроизводить недостающее количество ванилина методом химического синтезирования. Впервые это событие произошло в 19 веке, став многозначительным для парфюмерной и кулинарной промышленности.
Сегодня на рынках можно встретить и приобрести три популярных вида этого продукта:
— ванилин кристаллический характеризуется классическим ванильным ароматом и устойчивостью при высокотемпературной обработке.
Даже при температуре до 250 градусов кристаллический ванилин может не терять своего аромата на протяжении 25 минут. Такая форма продукта особенно популярна в хлебопечении, изготовлении прочих мучных кондитерских изделий и в производстве мороженого.
— ванилин порошкообразный представляет собой смесь ароматизированного ванилина и добавок на основе лактозы, декстрозы и мальтодекстрина, используемые для усиления аромата. По сравнению с предыдущей формой такой ванилин имеет более мелкую структуру. Он идеально подходит для изготовления шоколада, так как его кристаллы, превращенные в порошок, наделяют готовый продукт более интенсивным ароматом. Запах этого ванилина можно почувствовать уже при комнатной температуре. Его значительно легче растворить в воде. Порошкообразный ванилин хорошо сочетается с другими ароматическими добавками, что позволяет значительно расширить спектр используемых ароматизаторов.
— ванильный ароматизатор в жидком виде. Получают такой продукт путем растворения кристаллического ванилина в триацетине, пропиленгликоле или этиловом спирте.
Ванилин в такой форме используется для приготовления кондитерских изделий, молочных продуктов и различных напитков.
В настоящее время ванилин востребован во многих отраслях: ликероводочной, кулинарной, парфюмерной и фармацевтической. В пищевой промышленности с помощью ванилина ароматизируют продукты питания, а так же маскируют или смягчают их нежелательный привкус. Используя ванилин в кулинарии следует придерживаться указанных доз. Пропорции этого ароматизатора зависят от температуры и времени приготовления блюда, а так же от его консистенции. Следует знать, что использование ванилина в большом количестве может придать готовому блюду горечь. Помимо различных хлебобулочных изделий этот прозрачный порошок кладут в печенье, шоколад, бисквиты, пудинги, творожные запеканки, муссы и желе.
Ванилин повсеместно используется для улучшения вкусовых качеств алкогольных и безалкогольных коктейлей, напитков, а так же чая.
Очаровывающий и нежный аромат ванилина незаменим в парфюмерии.
Он придает парфюму неповторимую нотку. В фармакологии с помощью ванилина маскируют неприятные и отталкивающие запахи и привкусы медицинских препаратов.
Состав и полезные свойства
Благодаря своему мягкому сладковатому запаху ванилин действует на человека расслабляюще и успокаивающе. Он избавляет от беспокойства, тревоги, бессонницы, устраняет раздражение и чувство гнева. Аромат ванили помогает бороться даже с заболеваниями нервной системы.
Ваниль является мощным антидепрессантом, антиоксидантом и антиканцерогеном. Ванилину под силу снизить давление. Это вещество наилучшим образом воздействует на организм при лихорадке, судорогах, истерии, аллергических реакциях, артрите и различных воспалительных процессах. Ванилин это отличный афродизиак, он активизирует творческий потенциал и мозговую деятельность человека, а так же приводит в норму процессы пищеварения.
Вред и противопоказания
О том, что такой ароматизатор как ванилин вреден для человеческого организма нет никаких исследований и доказательств.
Равно как не существует сведений о полной безопасности данного вещества. При работе с ванилином возможны случаи дерматита на лице и руках. Однако подобная аллергическая реакция возможно только при частом и длительном контакте с ванилином, например при сортировке и упаковывании этого порошка.
Если у человека наблюдается индивидуальная непереносимость этого продукта, то возможно сильно кожное раздражение, например экзема, контактный дерматит или пигментация кожных покровов. Ванилин присутствует в перечне опасных веществ, составленном Национальным институтом здравоохранения США.
Как и из чего добывают и синтезируют ванилин
Родина ванили — Центральная и Южная Америка. Когда европейцы распробовали эту пряность, они захотели культивировать ее и в других колониях с подходящим климатом. Лиана росла, где сажали, исправно цвела, но плодов на ней не появлялось. Почему — выяснил в 1836 году бельгийский ботаник и садовод Шарль Франсуа Антуан Морран. Ваниль опыляют безжальные пчелы мелипоны (Meliponula ferruginea), которые живут только в Мексике, другие насекомые с этой задачей не справляются.
Морран первым начал опыты по искусственному опылению ванили. Однако широкое применение получил способ, который придумал в 1841 году Эдмон Альбиус, 12-летний чернокожий мальчик с острова Реюньон. Человек, исполняющий роль пчелы, тонкой щепочкой отодвигает мембрану, отделяющую пыльник от рыльца пестика (эта мембрана препятствует самоопылению цветка), а затем большим пальцем переносит пыльцу на пестик. И так с каждым цветком.
Опыление — лишь первый шаг. Надо собрать стручки определенной спелости, а созревают они не одновременно. Их помещают в горячую печь или в воду температурой +63-65°С — это останавливает нежелательные ферментативные процессы. Затем стручки заворачивают в шерстяную ткань и десять дней подряд выносят на солнце, чтобы они погрелись определенное время (около часа). Потом их медленно сушат, и вот тогда-то на них появляется белый «иней» — кристаллы ванилина. Образуется он из лишенного запаха глюкованилина, от которого отщепляется глюкоза. А окончательно дозревает аромат еще через несколько месяцев хранения.
Понятно, почему ваниль такая дорогая.
Как только органическая химия стала достаточно взрослой, чтобы интересоваться производными фенола, химики начали пытаться получить ванилин. В 70-е годы XIX века было предложено сразу несколько путей синтеза. Сырье выбирали доступное в умеренных широтах: кониферин из хвойных растений, эвгенол из эфирного масла гвоздики, гваякол — продукт сухой перегонки древесины.
До 20-х годов XX века ванилин делали из эвгенола, а потом появился другой способ, до смерти ужасающий любителей всего натурального. При производстве бумаги образуется побочный продукт — бурая жидкость, содержащая продукт взаимодействия древесного полимера лигнина и сернистой кислоты. Ее обрабатывали щелочами и окислителями, из получившейся субстанции выделяли и очищали ванилин (и если мы взглянем на формулу лигнина, то поймем, откуда он там взялся).
Сегодня ванилин получают в основном из гваякола, правда, реакции немного отличаются от тех, которые использовали в XIX веке.
Производство из отходов целлюлозных комбинатов теряет популярность, зато появился биосинтетический ванилин, который делают бактерии. Такой продукт в 2000 году начала продавать французская компания Rhodia, сырьем для него служит феруловая кислота из рисовых отрубей. Кстати, синтез ванилина в стручках ванили тоже идет через феруловую кислоту. Такой продукт можно с чистой совестью назвать «натуральным ароматизатором», но конкурировать по цене с ванилином из гваякола он не может.
Животрепещущий вопрос: какой ванилин лучше? Американский кулинарный журнал Cook’s Illustrated в 2009 году предложил группе дегустаторов (очевидно, непрофессиональных) сравнить десерты с натуральной ванилью и синтетическими отдушками. В пудингах и молочных десертах ваниль имела некоторое преимущество, а в выпечке особой разницы не обнаружилось, более того, печенье, которое пекли в жаркой духовке с качественным синтетическим ароматизатором, получилось вкуснее. Хотя на любом кулинарном форуме найдутся эксперты, которые скажут, что те дегустаторы бестолковые и лично они всегда отличат настоящую ваниль.
Химики подтверждают: разница есть. Натуральная ваниль помимо ванилина пахнет коричными эфирами, анисовыми спиртом и альдегидом. Ванилин из лигнина — ацетованилоном (и некоторым это нравится). Видимо, поэтому одни люди страдают аллергией на синтетический ванилин, но спокойно употребляют ваниль, другие — наоборот, а третьи покрываются сыпью от ванилина любого происхождения. Не будем забывать и об искусственных аналогах ванилина, например этилванилине — запах у него гораздо сильнее, что радует производителей, но аллергия бывает и на него.
Да, и еще о прекрасном: в 2007 году японка Майю Ямамото получила Шнобелевскую премию по химии за экстракцию ванилина из навоза. Не знаю, нашел ли применение Ямамото-процесс. Мне кажется, уж лучше из гваякола.
Рецепт
Ароматизировать ванилином не так просто. Сыпать кристаллы в крем или тесто не стоит, лучше развести один пакетик ванилина в 50 мл водки, а затем влить раствор в остывший сахарный сироп (400 г сахара на стакан воды) и использовать по мере надобности.
Можно купить ванильный экстракт — спиртовую настойку на стручках ванили. Ванильная эссенция отличается от ванильного экстракта большей концентрацией ароматических компонентов.
Если у вас есть стручки ванили, сделайте экстракт самостоятельно: четыре расщепленных пополам стручка на 100 г водки, две-три недели в прохладном месте. Два стручка, пол-литра водки и несколько часов — это ванильная водка для дам и тонких ценителей.
Один-два стручка на полкилограмма сахара в плотно закрытой банке и одна неделя (или дольше) — ванильный сахар.
И конечно, немеркнущая классика — стручок, вручную перетертый с сахаром в ступке.
Справка
Остров Реюньон расположен в Индийском океане к востоку от Мадагаскара. Принадлежит Франции. Население около 800 тыс. человек, в основном креолы. Натуральную ваниль в небольших количествах (десятки тонн в год) производят здесь до сих пор.
| Сельское хозяйство > Специи > Ваниль ( Vanilla planifolia ) | ||||||||||||||||||||||
Ванильный состав и содержание ванилина Аромат/вкус создают ванилин в процессе отверждения.
Два стереоизомерных витиспирана, хотя и встречаются только в следовых количествах, также влияют на Совершенно другой аромат таитянской ванили обусловлен дополнительным содержанием
Источник: Beth A Prevost, ноябрь 2003 г. Минимальное содержание ванилина 1,18-2 % и влажность от 20 Извлечение и экстракты Натуральный ванилин (4-гидрокси-3-метозибеназальдегид), получаемый из стручков ванили. Коммерческая экстракция ванильного ароматизатора Экстракт ванили представляет собой комплексный экстракт, содержащий более 250 химических компонентов, приготовленный Различные методы экстракции использовались для получения аромата от вылеченного Метод перколяции заключается в циркуляции растворителя, который представляет собой смесь этанола и воды. Метод олеорезина состоит из измельчения цельных бобов и последующей циркуляции этанола. Экстракция сверхкритической жидкостью представляет собой двухэтапный процесс, в котором используется диоксид углерода. Основная часть мирового спроса на ванильные концентраты из ванильных бобов удовлетворяется за счет Экстракты ванили бывают разных видов. Используемая система растворителей и процентное использование В Индии извлечение ванили ограничено небольшим количеством в соответствии с исследованиями и Экстракт Стандарт США Ваниль — единственный вкус, одобренный Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (USFDA). Правила USFDA, CFR 169.3, установили
Концентрированный экстракт ванили (или ароматизатор) получают путем удаления части растворителя. Маркировка экстракта ванили Маркировка ванили всегда была очень сложной из-за ее разнообразного использования. Чистый жидкий экстракт ванили.
Ванильно-ванилиновый экстракт
Абсолют ванили.
Ванильная настойка
живица ванильная
Искусственный экстракт ванили.
Натуральный вкус ванили.
Ванильный порошок.
Ванилин искусственный.
Этилванилин представляет собой синтетический или «искусственный» химикат со вкусом Ванильный ароматизатор. Смесь чистого экстракта ванили с имитацией ванили • WONF (с другими натуральными ароматизаторами) Ваниль из натуральных продуктов Натуральная ваниль Identico (аналог WONF) Имитация ванили: Смесь из синтетических веществ, имитирующая запах и вкус ванили. Формы ванильных продуктов Ингредиенты, используемые для изготовления экстрактов ванили, контролируются Управлением по контролю за продуктами и лекарствами.
Источник и вкусовые характеристики На вкусовые характеристики ванильного экстракта влияют многие переменные, в том числе Ванильный ароматизатор, используемый в пищевой промышленности, особенно в производстве мороженого. Согласно отраслевым отчетам, ваниль, произведенная из мадагаскарских (бурбонских) бобов, имеет Применение ванили Стручки ванили можно использовать целиком или в молотом виде; однако они наиболее Больше всего ванили используется в пищевой промышленности в молочных продуктах, затем в напитках. Ароматизатор
Молочные продукты Ваниль — самый популярный ароматизатор для мороженого. Тип или «категория»,
Хлебобулочные изделия Чистый экстракт ванили, как правило, не используется для выпечки, поскольку ароматические компоненты Напитки В дополнение к комплексу пряных и цитрусовых нот важным ароматом является ваниль. Пикантное приложение Потенциальное использование ванильного экстракта в острых блюдах ограничено только Ароматерапия Сообщается, что аромат ванили уменьшает боль у женщин, снижает рефлекс испуга. Ароматизаторы Ваниль широко используется в качестве ароматизатора в парфюмерии, свечах, освежителях воздуха, Лекарственные Ваниль также используется в психологической терапии. Слоан Кеттеринг сообщила о 63 % Другое использование
Усилия Совета специй по развитию ванили В течение десятого периода плана Совет по специям предлагает поддержать расширение Совет по специям продвигает производство органически произведенной ванили в качестве промежуточной культуры. Недавняя публикация Совета по специям, а именно: Vanilla Status Paper 2003, Vanilla- Осторожно: Необычайно высокая цена (2003-04 гг.) обусловлена неблагоприятными климатическими условиями. Нынешняя высокая цена не является устойчивой, поскольку мировое производство увеличивается. | ||||||||||||||||||||||
| верхний | ||||||||||||||||||||||
Около 85 %
Содержание воды необычно высокое (35 %).
0
Избыток спирта удаляется
Экстракт, насыщенный CO2,
Согласно отраслевым отчетам, некоторые
175). ваниль
Эти продукты помечены как «натуральные».
Видимый вкус и аромат хуже
Может использоваться в имитации
В течение многих лет вкусовые характеристики ванили описывались
таитянский
Мороженое должно иметь маркировку «искусственно
Дополнительный
Запрет на
Ванилин , метилванилин или 4-гидрокси-3-метоксибензальдегид представляет собой органическое соединение с молекулярной формулой C 8 H 8 O 3 . Его функциональные группы включают альдегид, эфир и фенол. Это основной компонент экстракта стручков ванили. Синтетический ванилин используется в качестве ароматизатора в пищевых продуктах, напитках и фармацевтических препаратах. Метилванилин используется в пищевой промышленности так же, как этилванилин . Натуральный экстракт ванили представляет собой смесь нескольких сотен различных соединений помимо ванилина. Искусственный ванильный ароматизатор представляет собой раствор чистого ванилина, как правило, синтетического происхождения. Из-за дефицита и дороговизны натурального экстракта ванили уже давно существует интерес к синтетическому получению его основного компонента. Первый коммерческий синтез ванилина начался с более доступного природного соединения эвгенола. Сегодня искусственный ванилин производится либо из нефтехимического гваякола, либо из лигнина, природного компонента древесины, который является побочным продуктом бумажной промышленности. Утверждается, что искусственный ванильный ароматизатор на основе лигнина имеет более насыщенный вкусовой профиль, чем ароматизатор на масляной основе; разница связана с присутствием ацетованиллона в продукте, полученном из лигнина, примеси, не обнаруженной в ванилине, синтезированном из гваякола. Дополнительные рекомендуемые знания
ИсторияВаниль выращивалась в качестве ароматизатора доколумбовыми народами Мезоамерики; во время своего завоевания Эрнаном Кортесом ацтеки использовали его в качестве ароматизатора для шоколада. Европейцы узнали о шоколаде и ванили примерно в 1520 году. [2] Ванилин был впервые выделен как относительно чистое вещество в 1858 году Николасом-Теодором Гобли, который получил его путем выпаривания ванильного экстракта досуха и перекристаллизации. полученные твердые вещества из горячей воды. [3] В 1874 году немецкие ученые Фердинанд Тиманн и Вильгельм Хаарманн определили его химическую структуру, в то же время обнаружив синтез ванилина из кониферина, гликозида изоэвгенола, обнаруженного в сосновой коре. Синтетический ванилин стал значительно более доступным в 1930-х годах, когда производство из гвоздичного масла было вытеснено производством из лигнинсодержащих отходов, образующихся в процессе сульфитной варки для подготовки древесной массы для бумажной промышленности. К 1981 году единственная целлюлозно-бумажная фабрика в Онтарио обеспечивала 60% мирового рынка синтетического ванилина. [7] Однако последующее развитие целлюлозно-бумажной промышленности сделало отходы лигнина менее привлекательными в качестве сырья для синтеза ванилина. Хотя некоторая часть ванилина все еще производится из отходов лигнина, большая часть синтетического ванилина сегодня синтезируется в двухстадийном процессе из нефтехимических предшественников гваякола и глиоксиловой кислоты. Начиная с 2000 года, Rhodia начала продавать биосинтетический ванилин, полученный действием микроорганизмов на феруловую кислоту, извлеченную из рисовых отрубей. При цене 700 долларов США за кг этот продукт, продаваемый под торговой маркой Rhovanil Natural, не может конкурировать по стоимости с нефтехимическим ванилином, который продается по цене около 15 долларов США за кг. [9] Однако, в отличие от ванилина, синтезированного из лигнина или гваякола, его можно маркировать как натуральный ароматизатор. ВозникновениеВанилин является наиболее известным компонентом вкуса и аромата ванили. Вяленые стручки ванили содержат примерно 2% сухого веса ванилина; на выдержанных стручках высокого качества относительно чистый ванилин может быть виден в виде белой пыли или «иней» на внешней стороне стручка. В меньших концентрациях ванилин влияет на вкусовые и ароматические характеристики таких разнообразных пищевых продуктов, как оливковое масло, [10] сливочное масло, [11] и плоды малины [12] и личи [13] . ПроизводствоНатуральное производствоНатуральный ванилин извлекают из семенных коробочек Vanilla planifola , вьющейся орхидеи, произрастающей в Мексике, но в настоящее время выращиваемой в тропических районах по всему миру. Мадагаскар в настоящее время является крупнейшим производителем натурального ванилина. Собранные зеленые стручки содержат ванилин в форме его β-D-гликозида; зеленые стручки не имеют вкуса или запаха ванили. [19] После сбора урожая их аромат развивается в результате многомесячного процесса выдержки, детали которого варьируются в зависимости от региона, производящего ваниль, но в общих чертах он происходит следующим образом: Сначала семенные коробочки бланшируют в горячей воде, чтобы остановить процессы живых тканей растений. Ванилин составляет около 2% сухого веса вяленых стручков ванили и является главным среди примерно 200 других вкусовых соединений, содержащихся в ванили. Химический синтез Спрос на ванильный ароматизатор уже давно превышает предложение стручков ванили. ИспользованиеНаиболее часто ванилин используется в качестве ароматизатора, обычно в сладких продуктах. Производство мороженого и шоколада вместе составляют 75% рынка ванилина в качестве ароматизатора, при этом меньшие количества используются в кондитерских изделиях и хлебобулочных изделиях. [28] Ванилин также используется в парфюмерной промышленности, в парфюмерии и для маскировки неприятных запахов или вкусов в лекарствах, кормах для скота и чистящих средствах. [29] Ванилин используется в качестве промежуточного химического вещества в производстве фармацевтических препаратов и других тонких химикатов. В 1970 году более половины мирового производства ванилина использовалось для синтеза других химических веществ, [30] , но по состоянию на 2004 год на это использование приходилось только 13% рынка ванилина. Каталожные номера
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Этил дороже, но имеет более сильный оттенок и отличается наличием этоксигруппы (-O-CH 2 CH 3 ) вместо метоксигруппы (-O-CH 3 ).
[1] 
[4] Тиманн и Хаарманн основали компанию Haarman & Reimer (теперь часть Symrise) и начали первое промышленное производство ванилина с использованием своего процесса в Хольцминдене (Германия). В 1876 году Карл Реймер синтезировал ванилин из гваякола. [5] К концу 19го века полусинтетический ванилин, полученный из эвгенола, содержащегося в гвоздичном масле, был коммерчески доступен. [6] 
[8] 
Выдержка в дубовых (винных) бочках придает ванилин некоторым винам и спиртным напиткам. [14] В других продуктах термическая обработка выделяет ванилин из других химических веществ. Таким образом, ванилин придает вкус и аромат кофе, [15] кленового сиропа, [16] и продуктов из цельного зерна, включая кукурузные лепешки [17] и овсяные хлопья. [18] 
Затем в течение 1–2 недель стручки поочередно загорают и пропотевают: днем их выкладывают на солнце, а каждую ночь заворачивают в ткань и упаковывают в герметичные коробки для пропотевания. Во время этого процесса стручки становятся темно-коричневыми, а ферменты в стручках высвобождают ванилин в виде свободной молекулы. Наконец, стручки сушат и выдерживают в течение нескольких месяцев, в течение которых их ароматы еще больше раскрываются. Описано несколько методов выдержки ванили за несколько дней, а не месяцев, хотя они не получили широкого распространения в производстве натуральной ванили9.0663 [20] с упором на производство продукта премиум-класса с использованием установленных методов, а не на инновации, которые могут изменить вкусовые характеристики продукта.
По состоянию на 2001 год годовой спрос на ванилин составлял 12 000 тонн, но было произведено только 1800 тонн натурального ванилина. [21] Остаток получен химическим синтезом. Ванилин был впервые синтезирован из эвгенола (найденного в гвоздичном масле) в 1874–1875 годах, менее чем через 20 лет после того, как он был впервые идентифицирован и выделен. Ванилин коммерчески производился из эвгенола до 1920-х годов. [22] Позже он был синтезирован из лигнинсодержащего «коричневого щелока», побочного продукта сульфитного процесса производства древесной массы. [23] Вопреки здравому смыслу, несмотря на то, что в нем используются отходы, процесс лигнина больше не популярен из-за экологических проблем, и сегодня большая часть ванилина производится из нефтехимического сырья гваякола. [24] Существует несколько способов синтеза ванилина из гваякола. [25] В настоящее время наиболее важным из них является двухстадийный процесс, практикуемый Rhodia с 1970-х годов, в котором гваякол реагирует с глиоксиловой кислотой путем электрофильного ароматического замещения.
Полученную ванильминдальную кислоту затем превращают в ванилин путем окислительного декарбоксилирования. [26] В октябре 2007 года Маю Ямамото из Международного медицинского центра Японии получила Шнобелевскую премию за разработку способа извлечения ванилина из коровьего навоза. [27] 
[31] 
«Летучие вкусовые компоненты кукурузных лепешек и сопутствующих товаров». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии 43 (7): 1878-1882. дои: 10.1021/jf00055a023. 
Национальный совет экономического развития и труда. 
дои: 10.1021/jf950701t. 
Haarmann & Reimer, один из корпоративных предков современного производителя ароматизаторов и ароматизаторов Symrise, фактически была основана в 1874 году. Однако Esposito 1997 утверждает, что синтетический ванилин впервые стал доступен в 1894 году, когда Rhône-Poulenc (с 1998 года Rhodia) Ванилиновое дело. Если первое утверждение верно, авторы последней статьи, будучи сотрудниками Rhône-Poulenc, возможно, не знали о каком-либо предыдущем производстве ванилина. 9 Dignum 2001 рассматривает несколько таких предлагаемых инноваций в обработке ванили, включая процессы, в которых семенные коробочки измельчаются, замораживаются, нагреваются с помощью источника тепла, отличного от солнца, или измельчаются и обрабатываются различными ферментами. Независимо от того, производят ли эти процедуры продукт, сравнимый по вкусу с натуральной ванилью, приготовленной традиционным способом, многие из них несовместимы с обычаями рынка натуральной ванили, на котором бобы ванили продаются целиком и сортируются, среди прочего, по их длина.
9 ХОЛОДИЛЬНИК 2004, с. 32Фенол , также известный под старым названием карболовая кислота , представляет собой токсичное бесцветное кристаллическое вещество со сладким смолистым запахом. Его химическая формула C9.0520 6 H 5 OH и имеет структуру гидроксильной группы (-OH), связанной с фенильным кольцом; таким образом, это ароматическое соединение. Дополнительные рекомендуемые знания
Фенолы
Слово фенол также используется для обозначения любого соединения, которое содержит шестичленное ароматическое кольцо, связанное непосредственно с гидроксильной группой (-ОН). Свойства Фенол имеет ограниченную растворимость в воде (8,3 г/100 мл). Он слегка кислый: молекула фенола имеет слабую склонность к потере H + ион из гидроксильной группы, в результате чего образуется хорошо растворимый в воде феноксид анион C 6 H 5 O − . По сравнению с алифатическими спиртами фенол показывает гораздо более высокую кислотность; он даже реагирует с водным раствором NaOH с потерей H + , тогда как алифатические спирты этого не делают. Одним из объяснений повышенной кислотности является резонансная стабилизация аниона феноксида ароматическим кольцом. Таким образом, отрицательный заряд кислорода распределяется между орто- и параатомами углерода 9.0663 [1] . В другом объяснении повышенная кислотность является результатом перекрытия орбит между неподеленными парами кислорода и ароматической системой [2] . ПроизводствоФенол можно получить путем частичного окисления бензола или бензойной кислоты кумольным процессом или процессом Рашига. Его также можно найти как продукт окисления угля. Использование Фенол обладает антисептическими свойствами и использовался сэром Джозефом Листером (1827-1912) в его новаторской технике антисептической хирургии, хотя раздражение кожи, вызванное постоянным воздействием фенола, в конечном итоге привело к замене асептических (микробных) методов в хирургии. операция. (На самом деле хирургические перчатки впервые использовались для защиты рук врачей от ожогов фенолом 9. Он также используется в производстве лекарств (исходный материал для промышленного производства аспирина), гербицидов и синтетических смол (бакелит, одна из первых синтетических смол, полимер фенола с формальдегидом). Воздействие на кожу концентрированных растворов фенола вызывает химические ожоги, которые могут быть тяжелыми; в лабораториях, где он используется, обычно рекомендуется иметь раствор полиэтиленгликоля для смывания брызг. Требуется мытье большим количеством простой воды (в большинстве лабораторий есть аварийный душ или средства для промывания глаз) и снятие загрязненной одежды, а также немедленная обработка ER при больших брызгах; особенно если фенол смешивают с хлороформом (обычно используемая смесь в молекулярной биологии для очистки ДНК). Инъекции фенола иногда использовались как средство быстрой казни. В частности, фенол использовался как средство истребления нацистами во время Второй мировой войны. Инъекции фенола делались тысячам людей в концентрационных лагерях, особенно в Освенциме-Биркенау. Инъекции делали либо врачи, либо их ассистенты; такие инъекции первоначально делались внутривенно, чаще в руку, но позже предпочтение отдавалось инъекции непосредственно в сердце, чтобы вызвать почти мгновенную смерть [ необходима ссылка ] . Одним из самых известных узников Освенцима, казненных с помощью инъекции карболовой кислоты, был святой Максимилиан Кольбе, католический священник, который вызвался пройти три недели голодания и обезвоживания вместо другого заключенного и которому в конце концов ввели карболовую кислоту, чтобы нацисты могли освободить больше места в своих камерах. |
По сути, фенолы представляют собой класс органических соединений, простейшим из которых является фенол, обсуждаемый в этой статье.
В третьем доминирующим эффектом является индукция от sp²-гибридизированных углеродов [ уточнение ] ; сравнительно более мощный индуктивный отвод электронной плотности, обеспечиваемый системой sp² по сравнению с системой sp³, позволяет значительно стабилизировать оксианион. Делая этот вывод, можно исследовать pK a енола ацетона, что составляет 10,9 по сравнению с фенолом с pK a 10,0. [3] 
0663 [ необходима ссылка ] .) Он также является активным ингредиентом некоторых пероральных анестетиков, таких как спрей хлорасептик. Фенол также был основным ингредиентом Carbolic Smoke Ball, устройства, продаваемого в Лондоне, предназначенного для защиты пользователя от гриппа и других заболеваний. В начале 20 века его использовали в санатории Батл-Крик, чтобы воспрепятствовать женской мастурбации. [4] 
Несмотря на действие концентрированных растворов, он также используется в косметической хирургии в качестве отшелушивающего средства для удаления слоев омертвевшей кожи. Он также используется при фенолизации, хирургической процедуре, используемой для лечения вросшего ногтя, при которой он наносится на палец ноги, чтобы предотвратить повторный рост ногтей.